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鸟嘌呤的生理生化和制备

生理生化

鸟嘌呤核苷酸的盐酸盐单水合物100℃失水,200℃失氯化氢成鸟嘌呤。为核酸中嘌呤型碱基之一。存在于DNA和RNA中,可从鸟粪或鱼鳞水解制得,也可以用2,6,8-三氯嘌呤与NaOH水溶液、NH3、HI反应而组成制得。在生物体内,一般是先组成次黄嘌呤核苷酸,经氧化生成黄嘌呤苷酸,再经氨基化生成鸟嘌呤核苷酸,而由鸟嘌呤及其核苷组成鸟嘌呤核苷酸仅仅核苷酸代谢的一种补救组成途径。通过鸟苷酸环化酶催化发生3',5'-环鸟苷酸(3',5'-cyclic guanylic acid,cGMP)。在生物体内,它的含量很少,但具有重要的生理功能,与cAMP对代谢调控有拮抗效应。cGMP也像cAMP相同在细胞中作为胞内信使起信号传递的作用。鸟嘌呤在DNA双螺旋结构中与胞嘧啶配对。[1]

制备

主要质料:2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶硫酸盐、氨水、88%甲酸

仪器:带有搅拌器、球形冷凝管的回流反应装置

实验过程:

1、N5—甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶的组成

在四口烧瓶中按份额投入4.8g(0.01mol)88%甲酸,参加40ml水,用氨水调PH=8,投入10g(0.024mol)2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶硫酸盐,加热到85~95℃,保温4小时,冷却、抽滤、水洗、枯燥、称重。

2、粗品鸟嘌呤的制备

在四口烧瓶中按份额投入制得的N5—甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶、88%甲酸,加热到110℃,回流反应10小时,然后,常压蒸除甲酸至黏稠,冷却至50℃,加水200ml,抽干、水洗、抽干、烘干,得粗品鸟嘌呤。

优点: 操作简洁,设备要求低,产品产率稳定;在反应过程中不发生无机盐,容易精制;质料用量少。

缺点:此反响需组成N5—甲酰基—2,4,5—三氨基—6—羟基嘧啶之后继续加甲酸才可制备鸟嘌呤,反应过程多,使得产品总收率低。


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